Так ли это было на самом деле, попытались разобраться историки.
Согласно одной из версий, изначально Иосиф Джугашвили был обыкновенным уголовником, который просто примкнул к движению революционеров.
Но некоторые источники утверждают, что будущий вождь пролетариата являлся руководителем налетов, осуществлявшихся с целью пополнения партийной кассы. В частности Иосифу Сталин приписывают участие в «Тифлисской экспроприации», случившейся в 1907 году. Именно в этот период развитие русской революции шло на спад, но непрекращающаяся деятельность партий требовала немалых финансовых вложений.Для того, чтобы обеспечивать работу подпольных типографий, приобретать оружие, организовывать побеги соратников, революционеры занимались экспроприациями – нападали на государственные банки или учреждения, располагавшие большими суммами денег. Во время действия «эксов», социал-демократы уже почти разделились на меньшевиков и большевиков. Первые категорически были против ограблений, а вторые (во главе с Лениным) смотрели на происходящее под другим углом. В одной из статей лидер большевиком одобрил подобного рода действия и считал их допустимыми, если они осуществлялись в интересах партии.
На V съезде РСДРП, состоявшемся в 1907 году Лондоне, меньшевики решили запретить экспроприации. После этого, делегат Иосиф Джугашвили, примкнувший к большевикам, вернулся на Кавказ и выпустил в подпольной типографии статью.
В ней шла речь о том, что запрет на «эксы» является односторонним решением меньшевиков. В этот же период, под руководством Симона Тер-Петросяна, известного по кличке Камо, шла подготовка к ограблению. Казначей партии Леонид Красин тесно контактировал с самой мощной боевой группой большевиков и разрешил осуществить экспроприацию в Тифлисе.
Несмотря на то, что акция неоднократно срывалась, в июне 1907 года группа экспроприаторов завладела особо крупной суммой денег. Они напали на счетовода Головню и кассира Госбанка Курдюмова, которые получили на почте 250 тыс. рублей. При этом, их сопровождали 2 стражника и 5 казаков. Нападение произошло якобы в самой безопасной части города – в центре, где расположен военный штаб и ряд госучреждений. В ходе операции, экспроприаторы забросали фаэтоны с кассиром и счетоводом самодельными бомбами, обстреляли их из револьверов. Как результат, погибли 5 человек (3 казака и 2 городовых), а также были ранены 20 человек (16 из них были обычными прохожими). Банда успешно скрылась вместе с деньгами.

Когда в 1908 году власти арестовали Иосифа Джугашвили, его не обвиняли в участии в Тифлисской экспроприации. О его причастности к операции только упоминала в своих мемуарах Татьяна Вулих, бывший член РСДРП. Она подробно рассказывает обо всех участниках группы и отмечает, что сам Сталин ничего не делал, но все выполнялось под его руководством. К тому же, будущий вождь дружил с Тер-Петросяном.

Однако реальных прямых доказательств о причастности Сталина к организации подобного рода операции нет.